הפרקטיקה מהנדל"ן עברה גם לביטוח
המפקח על הביטוח הורשע בקבלת שוחד מפיליפס - והוא בכלל יצא ללא פגע
פיליפס יישם את שיטות העבודה שלו גם בעולם הביטוח. בפברואר 2009 הורשע קרול פישר, שהיה המפקח על הביטוח באוקלהומה בשנים 2004-1998, בקבלת שוחד של 75 אלף דולר מפיליפס ומחברות הקשורות בו תמורת "טיפול מיוחד" שהעניק. על פי מסמכים שהוצגו בבית המשפט, אשתו של פישר, שהיתה סוכנת נדל"ן, קיבלה עמלה של יותר מ־122 אלף דולר - כפול מהמקובל -עבור מכירת דירה בנכס הקשור לפיליפס.
בהליך שימוע העידו עובדים ממשרד המפקח כי הזהירו אותו ב־1999 שלא לאשר לחברה בשם הריטאג' גרנטי (Heritage Guaranty holdings) לרכוש את חברת הביטוח אמריקן ריזרב (American Reserve life) מטולסה. זאת בטענה שהריטאג' היתה בשליטתו של פיליפס ונוכח מה שכינו "בעיות רגולטוריות של פיליפס במדינות אחרות".פישר התעלם מהמלצת עובדיו ואישר את הרכישה.
לאחר השימוע קבע השופט כי החלטות המפקח אכן השפיעו לטובה על עסקיו של פיליפס והניחו תשתית להרשעת פישר בקבלת שוחד. ב־2009 נדון פישר לששה חודשי מאסר, ל־150 שעות עבודה לתועלת הציבור ולתשלום קנס של 5,000 דולר לקרן פדרלית לפיצוי נפגעי עבירות.
ופיליפס? גם הפעם הוא הצליח לחמוק מכתב אישום. התובע במשפטו של פישר אמר לכתבים בתום המשפט כי יהיה קשה להרשיע "מישהו" בהצעת שוחד מהסיבה הפשוטה - פישר סירב לשתף פעולה עם התביעה.
רנדי אליס, כתב משפטי שכיסה את הפרשה מטעם העיתון המקוון NewsOK אמר השבוע ל"כלכליסט": "בית המשפט הרשיע את פישר בקבלת שוחד מפיליפס אבל לא קבע כי פיליפס שיחד את פישר. אף שניסינו לקבל תשובה לתעלומה הזו, מעולם לא הצלחנו לקבל אותה". בית המשפט באוקלהומה ניסה להמשיך לחקור את פרשת השוחד וזימן את פיליפס ואחד משותפיו, רון אקין, לעדות בפני חבר מושבעים. אקין סירב להופיע בפני בית המשפט מחשש מהפללה עצמית, וצו מעצר הוצא נגדו. בהמשך הצליחו פיליפס ואקין לקבל צו מבית המשפט בדאלאס, שקבע כי אינם חייבים להעיד באקלהומה - והחקירה נקברה סופית. בספטמבר 2014 פתח עו"ד דן האגוד, שייצג את פישר במשפט, סדק צר שדרכו ניתן להציץ אל מאחורי הקלעים של משפט השוחד. האגוד הגיש לבית המשפט הפדרלי בטולסה תביעה נגד עו"ד סטפן ג'ונס, שייצג את פיליפס, בטענה כי פיליפס שילם לפישר דמי שתיקה בדמות כל הוצאות המשפט שלו, כולל שכרו של האגוד. לטענת האגוד, ג'ונס, שתיווך בינו לבין פיליפס, לא שילם לו 467 אלף דולר מתוך שכר של כמיליון דולר שמגיעים לו.