המועמד המוביל למנכ"ל הרכבת היה מעורב בעבר באי־סדרים
ששי שילה, לשעבר מנכ"ל החברה למשק וכלכלה של השלטון המקומי, מוזכר בעקיפין בדו"ח מבקר המדינה כמי שעמד בעבר בראש גוף ש"התנהלותו אינה עומדת בקנה אחד עם האינטרס הציבורי"
אחרי שהתגלה כי וועדת האיתור לתפקיד מנכ"ל רכבת ישראל העניקה ציונים גבוהים במיוחד לאחד המועמדים - איציק בן טוב - באופן שמעלה חשד לניסיון להטיית המכרז, הוועדה נאלצת גם להתמודד עם העובדה ששמו של מועמד אחר לתפקיד, ששי שילה, עולה בדו"ח מבקר המדינה כמי שעמד בראש גןף שפעל
דו"ח מבקר המדינה מיכה לינדנשטראוס, שפורסם בשנת 2008, עסק בליקויים הרבים שעלו בהקמת מתקני ספורט למשחקי כדור על ידי המועצה להסדר ההימורים בספורט, בשיתוף החברה למשק וכלכלה של השלטון המקומי (משכ"ל). במסגרת הפרויקט, בשנת 2005 פנתה המועצה להסדר ההימורים, שהיתה אז בראשות פעיל הליכוד שאול שניידר, למשכ"ל שהיתה תחת ניהולו של ששי שילה.
המשכ"ל הוציאה מכרז בינלאומי לבחירת קבלני ביצוע להקמת מתקני הספורט, ובסופו נבחרו שלושה קבלנים ישראלים. עם זאת, הוחלט שהקבלנים יעבדו עם חברה מנהלת חיצונית, וזו נבחרה ללא מכרז. לדברי המבקר, "התנהלות זו אינה עולה בקנה אחד עם חובת הנאמנות של המשכ"ל לאינטרס הציבורי, מעלה ספקות לגבי נאותות התשלומים ששילמה המשכ"ל לחברה ומעלה חשד שביסוד ההתקשרות עמדו אינטרסים זרים שאינם קשורים לצורך בניהול הפרויקט בצורה הטובה והיעילה ביותר".
עוד מצא המבקר כי משכ"ל שימשה מעין צינור להעסקת מקורביו של שניידר: בתחילת 2005 בחנה המועצה להסדר ההימורים אפשרויות להעסקם שני חברי מרכז הליכוד כיועצים בפרויקט. גם לאחר שהתברר כי המועצה אינה יכולה להעסיקם, המליץ שניידר למשכ"ל להעסיקם בפרויקט - והם אכן נשכרו על ידי חברת הניהול החיצונית. הדו"ח גם חושף שעלות העסקתם היא כמיליון שקל, שהם יותר מ־8% מעלות הפרויקט כולו. "יש ראיה לכאורה לקיומו של מניע פוליטי־מפלגתי פסול במינוי", ציין לינדנשטראוס.
יצוין כי הדו"ח אינו מזכיר במפורש את שמו של שילה, אף שהיה מנכ"ל המשכ"ל באותה תקופה. לדברי מקורביו, שילה אף לא התבקש לתת את תגובתו לדו"ח. הוא התפטר מתפקיד מנכ"ל המשכ"ל בספטמבר 2006 ועבר לכהן כמנכ"ל חברת נתיבי היובל, זכיינית כביש 431, תפקיד שאותו הוא ממלא כיום. הוא אחד מארבעת המועמדים הסופיים לתפקיד מנכ"ל הרכבת, לצד מנכ"ל גילת לוויינים לשעבר אורן מוסט, מפקד בסיס פלמחים לשעבר תא"ל שמעיה אביאלי, וקצין תחזוקה ראשי לשעבר תא"ל איציק בן טוב.
ששי שילה מסר בתגובה: "כל הפעולות שנעשו בתקופתי בחברה למשק וכלכלה נעשו כדין ועל פי חוק".
יועץ התקשורת של שר התחבורה מסר: "תהליך בחירת מנכ"ל הרכבת מתנהל על ידי ועדה מטעם דירקטוריון הרכבת. משרד התחבורה לא נוטל בו חלק או מנתב אותו, ואף אינו אחראי עליו".
מרכבת ישראל נמסר כי הם אינם מגיבים בנושא כל עוד תהליך הבחירה נמצא בעיצומו.