עסקת פייסבוק-טוויטר התפוצצה בשל ויכוח על שווי פייסבוק
משקיע מרכזי בפייסבוק, פטר תיאל, אמר כי פייסבוק רצתה לרכוש את טוויטר, וכי השיחות עלו על שרטון בשל אי הסכמה על שווי מניות פייסבוק. שני הצדדים עדיין במגעים
תיאל, שהקים את שירות התשלומים האינטרנטי PayPal וכיהן בו כמנכ"ל, השקיע ב-2004 חצי מיליון דולר בפייסבוק, ובכך היה אחד המשקיעים הראשונים בה. הוא מקורב להנהלת פייסבוק, ולדבריו מנהלי טוויטר הסכימו למכור את החברה לפייסבוק תמורת חצי מיליארד דולר.
העסקה לא יצאה אל הפועל לאחר שהתגלע ויכוח בדבר אמצעי התשלום: פייסבוק הציעה לשלם למנהלי טוויטר 100 מיליון דולר ולהעניק להם מניות בשווי 400 מיליון דולר. השאלה היתה מה ערכן של מניות פייסבוק: החברה לא הונפקה בבורסה ומניותיה נסחרות באופן פרטי בלבד. ב-2007, כשקנתה מיקרוסופט מניות פייסבוק, היא העריכה את שווי החברה ב-15 מיליארד דולר. אבל המניות שמחלקת החברה לעובדיה מחולקות על פי הערכת שווי של 3.7 מיליארד דולר בלבד, וניתן לקנות אותן במחירים נמוכים אף יותר. שתי הערכות השווי – זו של מיקרוסופט וזו של פייסבוק עצמה – נערכו קודם למשבר הכלכלי.
פייסבוק הציעה לטוויטר 400 מיליון דולר במניות, על פי הערכת שווי של 15 מיליארד; בטוויטר דרשו לתת להם מספר מניות על פי "מחיר השוק" של המניות, ומעבר לכך לא הצליחו הצדדים להגיע להסכמה.
תיאל אמר כי טוויטר ופייסבוק ממשיכות לדון ברכישה אפשרית, ושיש בכוונתה של פייסבוק להמשיך ולרכוש חברות נוספות תוך הצעת מניות כתשלום. בכך ממשיכה פייסבוק באסטרטגיה הנחשבת מסוכנת: העדפת חדשנות וגידול במספר המשתמשים על פני רווחיות. לדברי תיאל, "או שהאסטרטגיה תתברר כהצלחה גדולה,, או שהיא תתברר כאסון".